Utilisation simultanée d'un VPN et d'un Proxy

Si j'ai un programme exécuté via un proxy, puis activez mon vpn, le vpn "remplacera-t-il" le proxy? Le cas est, je veux que tout mon trafic soit crypté sur le vpn mais je veux que la vitesse du proxy dans ce programme et soit toujours cryptée par le vpn, est-ce possible? Puis-je exécuter ce programme via le proxy tout en cryptant le trafic via le VPN en même temps ou le programme utilisant le proxy sera-t-il non crypté?

Deuxième question, tout bon programme que je peux utiliser pour analyser mon trafic réseau afin que je puisse le tester moi-même?