Comment puis-je envoyer des e-mails via Gmail SMTP via OpenSSL (sous Windows)?

Je sais que le serveur SMTP nécessite TLS, j'utilise donc OpenSSL (sous Windows).

openssl s_client -connect smtp.gmail.com:465 -crlf

Maintenant, je sais que je dois encoder une chaîne (essentiellement x00myemailx00password) qui contient mon compte et mon mot de passe en utilisant base64. Les choses fonctionnent plutôt bien: 

AUTH PLAIN <encodedString>
235 2.7.0 Accepted

Le problème est quand j'essaie d'écrire mon message: 

MAIL FROM:<myemail>
250 2.1.0 OK qwertyzxcv.1 - gstmp
RCPT TO:<myemail>
RENEGOTIATING
depth=1 C = US, O = Google Inc, CN = Google Internet Authority
verify error:num=20:unable to get local issuer certificate
verify return:0

La vérité est que je ne comprends pas ce message d'erreur. Dois-je générer un certificat? Si oui, comment puis-je le faire (encore une fois, sur Windows)?

EDIT [0]: J'ai finalement résolu le problème. Vous DEVEZ écrire la commande rcpt en minuscules car R rend OpenSSL à renégocier. Mais maintenant, j'ai un nouveau problème. Il semble que le serveur SMTP ne puisse pas reconnaître la commande de DATA: 

DATA
502 5.5.1 Unrecognized command qwertyzxcv.1 -gsmtp
demandé sur